Noel'den hemen önce New York'tayız. Bloomingdale'de kalan son bir çift kaşmir eldiveni aynı anda satın almak isteyen Sara (Kate Beckinsale) ve Jonathan (John Cusak) bu vesileyle tanışırlar. Eldivenlerin kimin olacağına karar vermek için Serendipity ismindeki küçük kafeye giderler. Ardından Central Park'ta paten kayarlar. Gece yıldızları seyrederler. Kraliçe Takımyıldızı'nın, Sara'nın alnındaki çillerle aynı desene sahip olduğunu farkederler. Sara telefonunu bir kitabın içine yazarak yarın onu rastgele bir kitapçıya göndereceğini söyler. Jonathan ise kendi telefonunu beş dolarlık bir banknota yazdıktan sonra bir sokak satıcısına verir. Eğer kader tekrar karşılaşmalarını isterse, kitap Jonathan'ı, para da Sara'yı bulacaktır.

Birkaç yıl sonra yine New York'tayız. Jonathan, Hally (Bridget Moynahan) ile evlenmek üzeredir. Batı Yakası'nda ise Lars (John Corbett), Sara'ya evlenme teklif eder. Hem Sara hem de Jonathan'ın aklına, aynı anda, birlikte geçirdikleri olağanüstü gece gelir. Jonathan yanına bir arkadaşını alarak kitabı bulmak üzere harekete geçer. Sara da bir arkadaşıyla birlikte New York'a gelerek Jonathan'ı aramaya başlar