Daniel Waters'ın senaryosunu yazarak yönetmenliğini üstlendiği bu filmde, Ünlü sanatçı Winona Ryder'la; kadın düşkünü Simon Baker'a o güne kadar beraber olduğu 101 kadının adını içeren bir listenin gönderilmesinin ardından yaşanan komik ve trajik olaylar işleniyor.